Les origines de Silja Line remontent à 1904, lorsque deux compagnies maritimes finlandaises, la Finska Ångfartygs Aktiebolaget (FÅA) et la Steamship Company Bore, mettent en place un partenariat pour l'exploitation des lignes maritimes entre la Finlande et la Suède. En 1918, un nouveau partenariat est établi avec une troisième compagnie, la suédoise Rederi AB Svea, qui viendra se joindre aux deux premières.
En 1957, les trois compagnies créent la filiale Oy Siljavarustamo/Silja Rederiet AB mais leurs navires continueront d'être exploités sous les couleurs respectives de chaque partenaire. En 1970, devant la concurrence exercée par le principal rival de Silja, Viking Line, les navires de chacune des trois compagnies seront regroupés au sein d'une flotte exploitée sous le nom commercial de Silja. Tous les navires seront peints en blanc avec un dessin de phoque, dessin qui deviendra le logo de Silja.
En 1982, Rederi AB Svea sera rachetée par l'armement suédois Johnson Line. En 1994, Silja est le plus grand armateur sur les lignes de la mer Baltique, devant Viking Line, mais est en proie à une situation financière instable.
En 2004, Sea Containers, une société enregistrée aux Bermudes et qui exploite deux principaux secteurs d'activités: le transport et la location de conteneurs, devenait l'unique propriétaire de Silja. Fin 2005, Sea Containers se retirait du transport de passagers. Silja Oy était à vendre, sa flotte était réduite de façon drastique à huit navires pour les trois routes les plus rentables, cent postes étaient supprimés.
En 2006, Silja Line était vendue à la compagnie estonienne Tallink et était rebaptisée Tallink Silja Oy, devenant une filiale de Tallink tout en conservant ses couleurs sur ses lignes historiques.