Créé en 1960 avec des petits caboteurs et des barges, pour desservir l'île de Whight. La compagnie s'est agrandie au fil des années (8 navires fin des années 1980, 16 fin 90) pour atteindre aujourd'hui une flotte de 36 navires. A ses débuts, CARISBROOKE travaillait dans les eaux
nord-européennes. Actuellement les navires CARISBROOKE sont présents dans le Pacifique, sur la côte ouest des USA, les
Grands Lacs, l'Amérique du Sud, les Caraïbes et l'Afrique de l'Ouest.
En octobre 2008, Carisbrooke possédait et exploitait environ 40 navires à cargaison sèche modernes, allant de 3000 tpl à 20 000 tpl et avait récemment modernisé sa flotte, avec un âge moyen d'environ trois ans pour ses navires. Un nouveau carnet de commandes de construction ajoutait quinze unités supplémentaires jusqu'en 2010. Le 29 septembre 2011, le chantier naval chinois Jiangsu Yangzijiang Shipbuilding Ltd lançait le premier navire de type "Super Green 8500" pour Carisbrooke. Un contrat était établi en même temps pour la construction de quatre navires supplémentaires, suivi par un nouveau contrat pour quatre autres navires allongés jusqu'à 10 000 tpl appelés "Super Green 10000". 
Le 7 novembre 2016, Carisbrooke s'associait à l'armement suisse Nova Marine Carriers. La coordination des activités d'affrètement et d'exploitation devait se faire depuis le siège social de Nova Marine, à Lugano. En 2016, Carisbrooke possédait 48 navires, Nova Marine 50 navires.
Le 16 février 2023, Carisbrooke Shipping s'associait à CARNOT dont le consortium avait reçu 2,3 millions de livres sterling pour développer un démonstrateur de moteur auxiliaire à hydrogène de 50 kW à zéro émission. CARNOT est un pionnier de la technologie pour l'avenir de l'hydrogène. Après la conception, les simulations et les essais, le moteur à hydrogène monocarburant devait être intégré dans un système conteneurisé et monté sur le pont du "Karen C" pour un essai en mer de quarante jours au début 2025, pour fournir partiellement l'alimentation électrique du navire. La flotte Carisbrooke compte 31 navires en février 2023.
Carisbrooke signait en juillet 2023 une lettre d'intention avec la société Grafmarine, basée à Manchester pour l'installation de cellules solaires révolutionnaires sur ses navires. La technologie NanoDeck de Grafmarine est une solution de captage, de gestion et de stockage à distance de l'énergie propre via la technologie solaire AI.