En 1947, Guido et ses frères Luigi, Mario, Aldo et Ugo Grimaldi se lancèrent dans l'aventure maritime en achetant leur premier navire, un Liberty Ship. Vers la moitié des années 90, les frères Guido, Mario et Aldo vendirent leurs parts et c'est ainsi que se créa deux entités séparées: Grimaldi Genova et le Groupe Grimaldi.
En avril 2021, suite aux déboires financiers de la compagnie espagnole Trasmediterranea, Grimaldi reprenait cinq ferries et six liaisons sur les îles Baléares de cette dernière. Grimaldi devient ainsi le n°1 en Méditerranée pour les rouliers et les ferrys avec 29 rouliers européens, 33 ferries et 58 navires transocéaniques: 39 rouliers mixtes et 19 voituriers.
Grimaldi a ouvert un nouveau service roulier avec l'Irlande en mai 2021. C'est une liaison bi-hebdomadaire entre Anvers et Cork, elle est assurée par le roulier "Eurocargo Barri" qui dispose de 3850 m de linéaires soit une capacité de 250 remorques routières sans chauffeur. L'arrivée de Grimaldi porte à six le nombre d'opérateurs rouliers assurant des liaisons directes entre l'Irlande et le continent européen depuis l'entrée en vigueur du Brexit.
Un incendie d'origine inconnue se déclarait dans la nuit du 16 au 17 février 2022 à bord du "Euroferry Olympia", de Grimaldi entraînant une évacuation nocturne d'urgence alors qu'il y avait 239 passagers et 51 membres d'équipage à bord. Le navire assurait une liaison entre le port grec d'Igoumenitsa et Brindisi, en Italie. L'incendie s'est déclaré deux heures après son appareillage, alors qu'il se trouvait au large de Corfou. Dix passagers, tous chauffeurs routiers, étaient toujours portés disparus le 22 février, une personne décédée était retrouvée dans la cabine d'un camion. Le 23 février, le feu n'était toujours pas maîtrisé. Grimaldi faisait appel à Smit Salvage pour les opérations de sauvetage du ferry.
Le groupe Grimaldi révélait en juin 2022 son résultat d'exploitation pour l'année 2021, soit une somme de 947 millions d'euros. C'est le résultat le plus important affiché par Grimaldi, résultat en hausse de 44% par rapport à 2020.
Début juillet 2022, Grimaldi prenait livraison de l' "Eco Mediterranea", dixième navire du programme GG5G (Grimaldi Green 5th Generation). Une commande de douze navires passée en Chine, dont trois navires pour la filiale Finnlines. Ces rouliers de 238 mètres de long pour 34 mètres de large n'émettent aucune pollution à quai.
En mars 2024, Grimaldi vendait son roulier "Eurocargo Sicilia" et le ferry "Ciudad de Mahon" (de sa filiale Trasmed Grimaldi Logistics Espana) au groupe espagnol Balearia. Suivait la vente du ferry "Ciudad de Alcudia" de Trasmed à la compagnie maritime égyptienne United Marine Egypt avec une livraison prévue en avril 2024.

EUROFERRY MALTA . MMS. Malta Motorways of the Seas.
Entré dans le groupe Grimaldi en 2005, ex compagnie Sea Malta, compagnie d'état maltaise. MMS opère 12 navires