Disney Cruise Line, qui est une filiale de la Walt Disney Company, a été créée en 1995 après que Walt Disney Co décidait d'arrêter le contrat qu'elle avait avec le groupe US Premier Cruises pour le segment maritime de ses offres de vacances. Disney Cruise fit alors construire deux paquebots par le constructeur naval italien Fincantieri, les "Disney Magic" et "Disney Wonder". Disney Cruise faisait également l'acquisition en 1996 de Castaway Cay, une île privée dans les Bahamas désignée comme port-étape exclusif pour ses navires.
Le "Disney Magic" sera mis en service le 30 juillet 1998 et le "Disney Wonder" le 15 août 1999. En février 2007, la société signait une lettre d'intention avec le chantier naval allemand Meyer Werft pour la construction de deux navires supplémentaires de 122 000 tonnes avec deux ponts plus hauts que les précédents.
En mars 2008, un journal local de Floride annonçait la décision de Disney de conserver le terminal de Port Carnaveral pour 15 années supplémentaires, à la suite du renouvellement du bail. En décembre 2010, Disney Cruise prenait possession de son nouveau navire, le "Disney Dream", à Bremerhaven en Allemagne. Il devait rejoindre son port d'attache, Port Carnaveral en janvier 2011.
Le 2 mars 2012, le "Disney Fantasy" était baptisé à New-York après avoir parcouru près de 3800 milles à travers l'Océan Atlantique depuis Bremerhaven. En automne 2013, le "Disney Magic" était réaménagé et modernisé en Espagne. Cette même année, la compagnie se classait au premier rang en termes de satisfaction globale parmi les marques de compagnies de croisière.
En mars 2016, Disney annonçait la construction de deux navires supplémentaires toujours aux chantiers Meyer Werft, navires prévus pour 2021 et 2023. Ils seront les plus gros de la flotte Disney. En juillet 2017, un troisième paquebot s'intercalait dans les projets de nouvelles constructions. En avril 2017, le "Disney Wonder" était le premier navire à passagers à transiter par la nouvelle série d'écluses du canal de Panama. Le 19 octobre 2018, le gouvernement des Bahamas validait le projet de Disney d'un port privé à Lighthouse Point, sur l'île d'Eleuthera.
Le partenariat avec Port Carnaveral et son terminal 8 accueillant Disney Cruise et le terminal 10 mitoyen, sera prolongé de vingt ans en mai 2019. En mai 2020, Disney suspendait ses croisières alors que l'épidémie de coronavirus se poursuivait. En juin 2022, Disney prenait livraison de son nouveau paquebot, le "Disney Wish" alimenté au gaz naturel liquéfié (GNL) construit par Meyer Werft.
En novembre 2022, Disney Cruise annonçait son intention d'acquérir et d'achever le paquebot "Global Dream" en construction au chantier naval allemand Werften situé à Wismar, chantier naval alors en faillite. Ce navire était prévu pour le groupe Genting Hong Kong's Dreams Cruises qui avait déposé son bilan avant la fin de la construction du navire, prévue en 2025.
En mars 2023, avait lieu la pose de la quille du deuxième des trois nouveaux navires de la classe Triton, le premier étant le "Disney Wish", au chantier Meyer Werft. Le "Disney Treasure" aura 1240 cabines et devrait être livré en 2024.
Le 20 mars 2024 avait lieu la pose de la quille du troisième paquebot propulsé au GNL construit par Meyer Werft. Sister-ship des "Disney Wish" et "Disney Treasure", le "Disney Destiny" devait être livré en 2025.