La compagnie Silversea a été créée par Antonio Lefebvre d'Ovidio, un juriste italien professeur de droit maritime. En 1988, Antonio Lefebvre a acheté la majorité de Sitmar Cruises, en la fusionnant avec Princess Cruises de P&O, un an plus tard. Silversea Cruises a été fondé en 1994 avec deux navires spécialement construits pour la ligne. En décembre 2007, Silversea s'installait à Tahiti après avoir signé avec le gouvernement de Polynésie une lettre d'intentions d'engagements réciproques pour l'exploitation du "Silver Dawn". Ce petit paquebot de grand luxe naviguera six mois par an dans les eaux polynésiennes. Le 16 mars 2012, le "Silver Shadow" entrait en collision avec un petit porte-conteneurs vietnamien. L'accident, qualifié de mineur par la compagnie, s'est produit dans la baie d'Ha Long, par temps de brouillard.
En 2017, le premier navire océanique de Silversea, le "Silver Cloud" était transformé pour obtenir la qualification "glace". En 2017, le "Silver Muse" rejoignait la flotte Silversea et le "Silver Spirit" était rallongé en 2018. En 2018 également, Royal Caribbean Group (RCL) allait acquérir les deux tiers de Silversea, pour acheter les actions restantes en 2020.
En 2021, le nouveau "Silver Dawn" rejoignait la flotte qui est forte de dix navires à cette date et deux nouveaux paquebots prévus en 2023 et 2024. Le siège social de la compagnie se trouve à Monaco, Silversea assure 900 destinations dans le monde.
Silversea confirmait le 18 juillet 2022 le rachat du "Crystal Endeavor", le dernier des trois paquebots de Crystal Cruises proposés à la vente depuis la liquidation judiciaire du groupe Genting en janvier 2022. Le navire de 164,5 mètres de long et d'une capacité de 200 passagers était rebaptisé "Silver Endeavor". Il est classé comme l'un des navires de croisière les plus chers au monde, il devait remplacer le "Silver Explorer" racheté en janvier 2022 par la compagnie française Exploris.
Début mai 2023, le chantier naval allemand Meyer Werft présentait sa dernière construction, le "Silver Nova" pour Silversea Cruises. Le navire de 728 passagers devait devenir le douzième navire de la flotte lors de son lancement officiel à l'été 2023. Il est le premier de la série Nova de deux paquebots ultra-luxe de la compagnie.
Le 14 mai 2024 avait lieu la livraison du "Silver Ray" par Meyer Werft à Silversea. Sister-ship du "Silver Nova", propulsé au GNL, le paquebot devait effectuer son voyage inaugural le 15 juin 2024 à partir de Lisbonne pour la Méditerranée avant de traverser l'Atlantique pour les Amériques en décembre 2024.