Oceania Cruises a été fondé en 2002 par Mr Joe Watters et Mr Franck Del Rio, ancien vice-président de Renaissance Cruises, société qui cessa ses activités en 2001. Oceania Cruises se positionne sur des croisières de luxe avec des destinations vers l'Asie, l'Europe, l'Afrique, l'Alaska et la Baltique. Depuis 2014, Oceania Cruises est une filiale à 100 % du groupe américain Norwegian Cruise Line Holdings (NCL).
La compagnie a d'abord affrété l'ex-"R Two" de Renaissance Cruises en le nommant "Insignia" en octobre 2002. Le navire était alors affrété pour trois mois en avril 2003, à l'agence de voyages française Transports Rapides Méditerranéens. En juin 2003, Oceania reprenait ses activités avec deux unités: l' "Insignia" rebaptisé "Regatta" et un nouveau navire sister-ship, l'ex-"R One" qui reprenait le nom d' "Insignia". En novembre 2005, un troisième sister-ship de cette classe R, l'ex-"R Five" entrait dans la flotte Oceania et prenait le nom de "Nautica". 
La société SeaMobile Inc. signait un accord avec Oceania en février 2006 pour fournir des solutions de communication à ses clients à travers le monde. Le premier navire d'Oceania à déployer les services sans fils de SeaMobile était le "Regatta".
En février 2010, la nouvelle construction du chantier naval italien Fincantieri pour Oceania, le paquebot "Marina" prenait contact pour la première fois avec son nouvel élément, la mer, tandis que la première tôle de son frère jumeau, le "Riviera", était découpée dans le même chantier. Le "Marina" devait effectuer son voyage inaugural le 22 janvier 2011 tandis que le "Riviera" devait entrer en service en avril 2012.
D'avril à juin 2014, les "Regatta", "Insignia" et "Nautica" devaient subir des transformations dans le cadre d'un programme de rénovation le plus important de l'histoire d'Oceania. Cette mise à niveau de 50 millions de dollars avait lieu à Marseille pour les "Insignia" et "Nautica" et à Vancouver pour le "Regatta".
En septembre 2014, Oceania Cruises qui appartenait à Prestige Cruises International, créé par le groupe Apollo Global Management en 2007, était racheté par Norwegian Cruise Line (NCL) pour 3 milliards de dollars. NCL annonçait le 25 novembre 2014 avoir passé un accord définitif avec la compagnie Princess Cruises pour l'achat de son paquebot "Ocean Princess" pour Oceania Cruises. Dès sa livraison en mars 2016, le navire rebaptisé "Sirena" devait subir une rénovation de 35 jours pour 40 millions de dollars à Marseille.
En décembre 2014, l' "Insignia" qui effectuait une croisière de dix jours au départ de Porto Rico pour Miami, signalait un incendie dans sa salle des machines. Trois personnes devaient malheureusement périr dans ce sinistre. Les 656 passagers présentes à bord étaient débarquées en toute sécurité à Sainte-Lucie.

REGATTA.   Sister-ship de "Insignia".   Visite en escale à Papeete

RIVIERA.   Construit en 2012. Longueur: 238 mètres. largeur: 32,1 mètres. Capacité de 1260 passagers et 800 membres d'équipage.
626 cabines. Vitesse: 19 nds.